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生物碱沉淀实验现象篇一
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生物碱类化合物-13
13.苦参总生物碱具有什么活性（）
a.发汗平喘的作用
b.抗菌作用
c.镇痛的作用
d.镇静麻醉作用
e.消肿利尿，抗肿瘤的作用
答案：e
解析：苦参具有清热燥湿、杀虫、利尿等功效，总生物碱具有消肿利尿抗肿瘤等作用。
[1-5]
a.发汗、平喘作用
b.抗菌作用
c.降血脂的作用
d.镇静麻醉的作用
e.消肿利尿、抗肿瘤的作用
1.东莨菪碱具有（）
2.苦参碱具有（）
3.小檗碱具有（）
4.麻黄碱具有（）
答案：deba
解析：东莨菪碱是洋金花主要有效成分之一，具有镇静、麻醉等作用。苦参碱是苦参主要有效成分之一，具有消肿利尿、抗肿瘤等作用。小檗碱是黄连主要有效成分之一，具有抗菌作用。麻黄碱是麻黄主要有效成分之一，具有发汗、平喘等作用。
[6-8]
a.小檗碱
b.麻黄碱
c.伪麻黄碱
d.东莨菪碱
e.山莨菪碱
6.其共轭酸因分子内氢键稳定的是（）
7.其草酸盐不溶于水的是（）
8.其分子结构中具有氧环的是（）
答案：cbd
[9-11]
a.氧化苦参碱
b.樟柳碱
c.莨菪碱
d.黄连碱
e.乌头碱
9.属季铵型生物碱的是（）
10.属二萜双酯型生物碱的是（）
11.属喹喏里西啶衍生物是（）
答案：dea
[12-15]
a.药根碱
b.次乌头碱
c.东莨菪碱
d.莨菪碱
e.甲基伪麻黄碱
12.水溶性的季铵碱是（）
13.毒性极强的生物碱是（）
14.6、7位具有含氧环结构的生物碱是（）
15.经碱水加热可生成无酯键的醇胺型水解产物的生物碱是（
答案：abcb
[16-17]
a.羟基苦参碱
b.伪麻黄碱
c.巴马丁
d.表小檗碱
e.
16.可用水蒸气蒸馏法提取的生物碱是（）
17.毒性极强的生物碱是（））
答案：be
[18-21]
a．易溶于水、醇，难溶于氯仿等
b．既溶于水，又溶于氯仿
c．难溶于水，但溶于冷氢氧化钠溶液
d．难溶于水，但溶于热氢氧化钠溶液
e．难溶于水和氯仿等有机溶剂
说明下列生物碱的溶解性
18．季铵类生物碱
19．氧化苦参碱、东莨菪碱或麻黄碱
20．
21．喜树碱
答案;a,b,c,d
[22-25]
a．分子内氢键b．n为酰胺型c
d．诱导效应e．空间效应
22．麻黄碱碱性小于伪麻黄碱是由于
23．秋水仙碱碱性弱是由于
24．东莨菪碱比莨菪碱碱性弱的原因是
25．脂肪胺碱性比芳香胺强是由于
答案：a，b，e，c
1、苦参碱的结构特点和性质有（）
a.有四种异构体
b.多为粉末
c.含有两个氮原子
d.既溶于水,又溶于乙醚
e.挥发性
答案：acd
2、氧化苦参碱的结构特点包括了（）
a.有两个n原子
b.有喹喏里西啶结构
c.有一个叔胺n原子
d.有一个酰胺n原子
e.是苦参碱的n－氧化物
答案：abcde氮原子杂化方式不同
3、洋金花当中含有的生物碱有（）
a.东莨菪碱
b.n-去甲基莨菪碱
c.莨菪碱
d.黄连碱
e.药根碱
答案：abc
4、vitalin反应呈阳性的化合物是
a、莨菪碱
b、东莨菪碱
c、山莨菪碱
d、去甲莨菪碱
e、樟柳碱
答案：abcd
5．在洋金花生物碱中具有邻位环氧基、可产生空间位阻而使其碱性减弱的化合物是a．莨菪碱
b．山莨菪碱
c．n一去甲莨菪碱
d．东莨菪碱
e．樟柳碱
答案：d、e
6、用酸水提取生物碱时，可用
a、煎煮法
b、渗漉法
c、回流法
d浸渍法
e、连续回流法
答案：abd
三、糖和苷类化合物
苷的分类：
醇苷：獐牙菜苦苷
酚苷：天麻苷
氰苷：苦杏仁苷
酯苷：山慈菇苷a、人参皂苷ro
吲哚苷：靛苷
s-苷：萝卜苷、芥子苷
n-苷：巴豆苷
c-苷：牡荆素（黄酮）、芦荟苷（蒽酮）、葛根素（异黄酮）葡萄糖醛酸苷：黄芩苷、汉黄芩苷、甘草酸、人参皂苷ro双糖苷：苦杏仁苷、芦丁、橙皮苷
原生苷：苦杏仁苷、柴胡皂苷a、c、d
次生苷：野樱苷、洋地黄毒苷、柴胡皂苷b1、b2、b3、b4双糖链苷：人参皂苷ro
1、葡萄糖是
a.五碳醛糖
b.六碳酮糖
c.六碳醛糖
d.甲基五碳醛糖
e.糖醛酸
答案：c
2、碳苷的水解条件
a浓酸水解
b碱水解
c酶水解
dsmith降解
e稀酸催化
答案：d
3、检识苷的显色反应为
a．dragendorff′s反应
b．molish反应
c．盐酸-镁粉反应
d．borntrager′s反应
e．三硝基苯酚试纸(显砖红色)
答案：b
4．苷类酸催化水解的机制是
3生物碱的碱性与哪些有关
(1)氮原子的杂化类型:随杂化度升高而增强；②诱导效应：氮原子所连接的基团如为供电基团则碱性增强，如为吸电基团则碱性减弱；③诱导一场效应：使生物碱的碱性降低；④共轭
-效应：若生物碱分子中氮原子孤对电子成p兀共轭体系时，通常情况下，其碱性较弱；⑤空
间效应：若生物碱的空间环境不利于氮原子接受质子，其碱性减弱；反之，则碱性增强；⑥分子内氢键形成：若生物碱分子结构中氮原子附近存在羟基、羰基等取代基团，碱性增强。
4．生物碱类化合物的鉴别方法①沉淀反应：大多数生物碱能和某些酸类、重金属盐类以及一些较大分子量的复盐反应，生成单盐、复盐或络盐沉淀。如与碘化铋钾试剂的反应；②显色反应：用于生物碱的冠色试剂很多，它们往往因生物碱的结构不同而显示不同的颜色，mandelin试剂(1％钒酸铵的浓硫酸溶液)；③成盐反应：绝大多数生物碱可与酸形成盐类，但不同类型的.生物碱与酸成盐的形式不同，主要有：季铵生物碱的成盐反应、含氮杂缩醛生物碱的成盐反应、具有烯胺结构生物碱的成盐反应、涉及氮原子跨环效应生物碱的成盐反应。
5．生物碱类化合物的提取一般从天然药物巾提取总生物碱通常采用溶剂法、离子交换法、沉淀法等提取分离方法。①对于脂溶性生物碱可采取酸水提取法、醇类溶剂提取法、亲脂性有机溶剂提取法；②对于水溶性生物碱可采取沉淀法、溶剂萃取法。
6．生物碱类化合物的分离对于生物碱的分离通常分为系统分离与特定分离。一般的方法是先对总碱进行初步分离，将性质相近的生物碱分成几个类别或部位。然后再按各成分的碱度、极性或功能团的差异分离生物碱单体。①总生物碱的初步分离：根据总生物碱中各成分理化性质的差异，可将其初步分离为强碱性的季铵碱、中等强度碱性的叔胺碱及其酚性碱、弱碱性生物碱及其酚性碱等几个部分；②生物碱单体的分离：利用生物碱碱性的差异、利用生物碱极性的差异或生物碱盐的溶解度差异、利用生物碱特殊官能团、利用色谱法进行分离。
7．生物碱类化合物的结构鉴定①色谱法：色谱法在生物碱鉴别中的应用主要体现在天然药物及天然药物制剂中有无生物碱存在的检识、指导生物碱的分离、检查生物碱的纯度及对已知生物碱的鉴定等多个方面，主要有：薄层色谱法、纸色谱法、高效液相色谱法、气相色谱法；②谱学法：目前，在生物碱结构鉴定工作中，最常用的分析方法有紫外光谱(uv)、红外光谱(ir)、质谱(ms)和核磁共振(nmr)。
【习题】
一、名词解释
1．生物碱
2．两性生物碱
3．生物碱沉淀反应
4．诱导效应
5．共轭效府
6．空间效应
7．诱导一场效应
8．氢键效应
二、填空题
1．小檗碱呈黄色，而四氢小檗碱则无色，其原因在于。
2．弱碱性生物碱在植物体内是以状态存在。
3．在生物碱的色谱检识中常用的显色剂是，它与生物碱斑点作用常显色。
4．mayer’s试剂的主要成分为；dragendorff’s试剂的主要成分为。
5．总生物碱的提取方法大致有以下三类：、、。
6．麻黄碱和伪麻黄碱的分离可利用它们的——盐在水中的溶解度不同，在水中溶
解度比较小，能先行结晶检出，则留在母液中。
7．生物碱沉淀反应可应用于：、、等。
8．用硅胶吸附剂进行生物碱的薄层色谱时，为克服硅胶的酸性，得到集中的斑点，有两种方法：、。
9．用ph梯度萃取法分离生物碱，是将总生物碱溶于有机溶剂中，用不同ph的缓冲液进行萃取，缓冲液ph值由到，所得生物碱的碱度则由到。
三、判断题
1．所有生物碱都有不同程度的碱性。
2．含氮原子的杂环化合物都是生物碱。
3．一般生物碱的旋光性都是左旋的。
4．生物碱盐都易溶于水中。
5．在所有生物碱中，季铵碱的碱性最强。
6．生物碱与碘化铋钾多生成红棕色沉淀。
四、选择题
(一)a型题(单项选择题)
1．下列有关生物碱的论述，正确的是
a．含有氮原子
b．显碱性
c．自然界的所有含氮成分
d．无色
e．在植物体内以盐的状态存在
2．生物碱不具有的特点是
a．分子中含氮原子b．氮原子多在环内c．具有碱性
d．分子中多有苯e．显著而特殊的生物活性
3．小檗碱的结构类型是
a．喹啉类b．异喹啉类c．哌啶类
d．有机胺类e．吲哚类
4．水溶性生物碱从化学结构上多属于
a．伯胺碱b．仲胺碱c．叔胺碱
d．季铵碱e．酰胺碱
5．氧化苦参碱在水中溶解度大于苦参碱的原因是
a．属季铵碱
b．具有半极性n→0配位键
c．相对分子质量大
d．碱性强
e．酸性强
6．表示生物碱碱性的方法是
a．pkb，b．kbc．ph
d．pka，e．ka
7．pka的含义是
a．生物碱的溶解度
b．生物碱的解离度
c．生物碱共轭酸的溶解度
d．生物碱共轭酸的解离度
e．生物碱共轭酸解离常数的负对数
8．下列生物碱碱性最强的是
a．伯胺生物碱b．叔胺生物碱c．仲胺生物碱
d．季铵生物碱e．酰胺生物碱
9．碱性最弱的生物碱是
a．季铵生物碱b．叔胺生物碱c．仲胺生物碱
d．伯胺生物碱e．酰胺生物碱
10．下述生物碱碱性叙述项不正确的是
a．酰胺生物碱几乎不显碱性
b．脂肪胺为中等碱性
c．季铵生物碱为强碱性
d．吡啶为弱碱性
e．苯胺类为中强碱性
11．下列生物碱碱性大小排序正确的是
a．酰胺生物碱b．季铵生物碱c．伯、仲、叔胺类生物碱
a．a>b>cb．c>b>ac．c>a>b
d．b>c>ae．b>a>c
12．决定生物碱碱性最主要的因素是
a．氮原子的杂化方式b．诱导效应c．共轭效应
d．分子内氢键e．空间效应
13．l-麻黄碱和d麻黄碱的碱性差异是因为
a．诱导效应b．共轭效应c．分子内氢键效应
d．共轭酸分子内氢键效施．立体效应
14．用酸水提取生物碱时，一般采用
a．渗漉法b．回流法c．煎煮法
d．连续回流法e．沉淀法
15．从药材中提取季铵型生物碱时，一般采用的方法是
a．碱溶酸沉法
b．醇-酸水-碱化-氯仿提取法
c．ph梯度萃取法
d．酸水一氯仿提取法。
e．醇-酸水-碱化-雷氏铵盐沉淀法
16．在酸水溶液中可直接被氯仿提取出来的生物碱是
a．强碱b．中强碱c．弱碱
d．酚性碱e．季铵碱
l7．碱性不同的生物碱混合物的分离可选用
a．简单萃取法b．酸提取碱沉淀法c．ph梯度萃取法
d．有机溶剂回流法e．分馏法
18．吸附色谱法分离生物碱常用的吸附剂是
a．聚酰胺b．氧化铝c．硅胶
d．活性炭e．硅藻土
19．在生物碱酸水提取液中，加碱调ph由低到高，每调一次用氯仿萃取一次，首先得到
a．强碱性生物碱b．弱碱性生物碱c．季铵碱
d．中等碱性生物碱e．水溶性生物碱
20．将生物碱总碱溶于氯仿中，用不同ph(由高到低)缓冲液依次萃取，最后萃取出的生物碱是
a．强碱性生物碱b．弱碱性生物碱c．季铵碱
d．中等碱性生物碱e．水溶性生物碱
21．生物碱进行薄层色谱时，一般使用的显色剂是
a．碘化汞钾试剂b．苦味酸试剂c．硅钨酸试剂
d．雷氏铵盐试剂e．改良碘化铋钾试剂
22．用氧化铝薄层色谱法分离生物碱时，化合物的尺，值大小取决于
a．极性大小b．碱性大小c．酸性大小
d．分子大小e．挥发性大小
(二)x型题(多项选择题)
1．根据结构母核分类，生物碱主要分为
a．异喹啉类b．哌啶类c．莨菪烷类
d．吲哚类e．有机胺类
2．常温下为液态生物碱的是
a．烟碱b．咖啡因c．麻黄碱
d．槟榔碱e．苦参碱
3．下列有关生物碱旋光性的叙述，正确的是
a．生物碱旋光性受溶剂影响
b．生物碱旋光性影响其生理活性
c．生物碱旋光性受ph影响
d．麻黄碱在氯仿巾呈左旋光性
e．麻黄碱在水中呈右旋光性
4．酚性叔胺碱可溶于
a．苯b．氢氧化钠c．水
d．盐酸e．乙醇
5．亲水性生物碱常指
a．两性生物碱
b．游离生物碱．
c．季钱生物碱
d．仲胺生物碱
e．具有n→o配位键的生物碱
6．使生物碱碱性减弱的因素是
a．吸电子诱导效应
b．供电子诱导效应
c．吸电子共轭效应
d．供电子共轭效应
e．立体效应
7．使生物碱碱性增强的因素是
a．吸电子诱导效应
b．供电子诱导效应
c．吸电子共轭效应
d．供电子共轭效应
e．其共轭酸易形成分子内氢键
8．使生物碱碱性减弱的吸电子基团是
a．烷基b．羰基c．醚基d．酯基e．苯基
9．生物碱分子结构与其碱性强弱的关系正确的是
a．氮原子的p电子成分比例越大，碱性越强
b．氮原子附近有吸电子基团，碱性增强
c．氮原子处于酰胺状态，碱性极弱
d．生物碱的立体结构有利于氮原子接受质子，碱性增强
e．氮原子附近取代基不利于其共轭酸质子形成氢键缔合，碱性增强1o．用酸水提取植物中的生物碱可采用的方法是
a．煎煮法b．渗漉法c．回流法
d．浸渍法e．连续回流法
五、指出化合物结构类型
第三章生物碱类
一﹑选择题
（一）a型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）
1．生物碱碱性的表示方法多用（d）
．．
2．下列生物碱中碱性最强的为（c）
a．去甲麻黄碱b．麻黄碱
c．伪麻黄碱d．胡椒碱
e．东莨菪碱
3.可溶于水的生物碱是（c）
a．麻黄碱b．莨菪碱
c．小檗碱d．胡椒碱
e．延胡索乙素
4．生物碱沉淀反应的条件是（a）
a.酸性水溶液b．碱性水溶液
c．中性水溶液d．盐水溶液
e．醇溶液
5.不能与生物碱沉淀试剂产生沉淀的是（b）
a.生物碱b.多糖
c.多肽d.蛋白质
e.鞣质
6．分离碱性不同的混合生物碱可用（c.）
a．简单萃取法
b．酸提取碱沉淀法
梯度萃取法
d．有机溶剂回流法
e．分馏法
7．以硅胶为吸附剂进行薄层色谱分离生物碱时，常用的处理方法是（e）
a.以碱水为展开剂
b．以酸水为展开剂
c．展开剂中加人少量氨水
d．展开剂中加人少量酸水
e．以chci3为展开剂
8．从苦参总碱中分离苦参碱和氧化苦参碱是利用二者（a）
a．在水中溶解度不同
b．在乙醇中溶解度不同
c．在氯仿中溶解度不同
d．在苯中溶解度不同
e．在乙醚中溶解度不同
（二）b型题（备选答案在前，试题在后。每组若干题均对应同一组5个备选答案，每题只有1个正确答案。每个备选答案可重复选用，也可不选用）
a．莨菪碱b．槟榔碱
c．小壁碱d．吴茱萸碱
e．麻黄碱
1．属于有机胺类生物碱的是（e）
2．属于莨菪烷类生物碱的是（a）
3．属于吡啶类生物碱的是（b）
4．属于异喹啉类生物碱的是（c）
5．属于吲哚类生物碱的是（d）
a．小檗碱b．麻黄碱
c．伪麻黄碱d．东莨菪碱
e．山莨菪碱
6.其共轭酸的分子内氢键稳定的是（c）
7.其草酸盐不溶于水的是（b）
8.其分子结构中具有氧环的是（d）
9.其盐酸盐在冷水中溶解度小的是（a）
10.其盐酸盐加入氢氧化钠后，滴加丙酮，生成黄色结晶的是（a）
a． b．小檗碱
c．莨菪碱d．麻黄碱
e．苦参碱
11．可用雷氏铵盐沉淀法分离的是（b）
12．在酸性或碱性溶液中加热易于消旋化的是（c）
13．可用酚羟基性质进行分离的是（a）
14．具有内酰胺结构，在加热条件下皂化开环生成溶于水的羧酸盐而进行分离的是（e）15．可用水蒸气蒸馏法提取的是（d）
（三）c型题（备选答案在前，试题在后。每组若干题均对应同一组4个备选答案，每题只有1个最佳答案。每个备选答案可以重复使用，也可不选用）
a．东莨菪碱b．盐酸小檗碱
c．二者均是d．二者均不是
1．属原小檗碱型生物碱的是（b）
2．属莨菪烷类生物碱的是（a）
3．属喹喏里西啶类生物碱的是（d）
4．颜色为黄色的是（b）
5．为粘稠液体的是（d）
a．酰胺生物碱b．叔胺生物碱
c．二者均是d．二者均不是
6．胡椒碱属于（a）
7．苦参碱属于（b）
8．一般为亲脂性生物碱的是（c）
9．如无其他碱性基团，与酸不能成盐的是（a）
10．pka11以上的是（d）
a． b．马钱子碱
c．二者均是d．二者均不是
11．加浓硫酸、重铬酸钾，最后为橙黄色的是（）
12．加浓硫酸、重铬酸钾，最后不为橙黄色的是（）
13．来源于中药番木鳖的是（c）
14．具邻位甲氧基的是（a）
15．有强毒性的是（c）
二、名词解释
l．alkaloids
生物体内一类含氮的碱性有机化合物，大都有明显的生理活性，常常是中草药的有效成分。
2．两性生物碱
分子中具有酚羟基、羧基等特殊官能团的生物碱。
3．生物碱沉淀反应
能与某些酸类、重金属盐以及一些较大相对分子质量的复盐反应，生成单盐或复盐沉淀的大多数生物碱反应。
三、问答题
1．简述生物碱的溶解性规律。
游离生物碱：
亲脂性生物碱（叔胺碱、仲胺碱），易溶于亲脂性有机溶剂、酸水，难溶于水。
亲水性生物碱（季胺碱、含氮氧化物），可溶于水、甲醇、乙醇，难溶于亲脂性有机溶剂。特殊官能团生物碱（含酚羟基、羧基），既溶于酸水也溶于碱水，ph=8~9时溶解度最差，易沉淀。
生物碱盐：
一般易溶于水，可溶于醇，难溶于亲脂性有机溶剂。
水溶性大小规律：
无机酸盐>有机酸盐
含氧酸盐>卤代酸盐（小檗碱）
小分子有机酸盐>大分子有机酸盐
2．生物碱中氮原子的杂化方式有何特点？碱性大小与氮原子的杂化方式有何关系？
生物碱分子中的氮原子随结构的不同有不同的杂化方式。碱性强弱随杂化程度的升高而增强。nsp＜nsp2＜nsp3
3．简述并举例说明诱导效应对生物碱碱性大小的影响。
氮原子所连的基团为供电子基团则碱性增强；氮原子附近有吸电子基团，使氮原子电子密度降低，碱性减弱。如 碱性弱于托哌 。3
h
ch3oohch3o
托哌
氮原子孤电子对处于p-π共轭体系时，一般碱性较弱，如胡椒碱、咖啡因等。
3
o
h3cnn
3npka=1.42pka=1.22
4．用ph梯度萃取法分离混合生物碱具体有哪两种方法？
将总碱溶于有机溶剂中，用不同ph值的缓冲溶液酸化，强碱性的生物碱先转化成盐而转入酸水层中。依次加大酸的强度，将不同碱性的生物碱依次分开。
将混合生物碱的酸水溶液，用碳酸氢钠溶液分次碱化，逐次用乙醚或氯仿萃取，可先将碱性弱的生物碱分出，碱性强的生物碱仍以盐的形式留在水层中。
5．莨菪碱、山莨菪碱、东莨菪碱均为莨菪烷类生物碱，请回答下列问题：
(1)比较三者的碱性大小，并说明为什么？
碱性大小：莨菪碱＞山莨菪碱＞东莨菪碱
空间位阻对氮原子给出电子能力有影响，位阻大，碱性减弱。
（2）三者的溶解性是怎样的？
溶解性大小：山莨菪碱＞东莨菪碱＞莨菪碱
（3）莨菪碱和阿托品是何关系？二者转化的条件是什么？写出由莨菪碱转化为阿托品的反应式。
莨菪碱呈左旋光性，而阿托品是其消旋体，无旋光性。
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