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浙江万里学院工程硕士生物工程领域专业学位研究生招生
《有机化学》考试大纲
一、考试的知识点
掌握必要有机化学结构和反应基础理论（如价键理论、酸碱理论和杂化轨道
理论）、基本概念和基本技能；熟悉不同官能团鉴定、分离方法和技术；熟悉有
机化学各官能团理化性质及常规反应的机理和立体化学知识；熟练运用有机化学
基本理论知识进行官能团间互换及设计合理合成路线。具体要求如下：
第 1 章 饱和脂肪烃
烷烃的命名；烷烃碳原子的 sp
3
杂化；基团的“次序规则”；乙烷和丁烷的
构象，烷烃的物理性质，卤代反应及其反应机理。
第 2 章 不饱和烃
双键碳原子的 sp
2
杂化和碳碳双键的结构，烯烃的顺反异构；烯烃的命名；
烯烃的加成反应及其反应机理，氧化和α－H 原子的卤代；马氏规则和诱导效应。
叁键碳原子的 sp 杂化和碳碳叁键的结构；炔烃的命名和化学性质。二烯烃的命
名；1，3-丁二烯的结构和共轭效应；共轭烯烃的加成反应。
第 3 章 环烃
脂环的稳定性和环已烷的构象；环烷烃的开环加成和取代反应。芳香烃的命
名；苯的结构；单环芳烃的物理性质；芳环上的取代反应及其反应机理，加成和
氧化；定位基的定位效应。萘的结构，萘衍生物的命名和萘的化学性质；蒽、菲
和致癌烃。休克尔规则和芳香性。
第 4 章 旋光异构
旋光活性与分子结构的关系；旋光活性物质的费歇尔投影式和 R/S 标记；手
性碳原子与旋光异构体的关系；不含手性碳原子的化合物的旋光异构现象；旋光
异构体的性质。
第 5 章 卤代烃
卤代烃的命名；卤代烷的物理性质；一元卤代烷的取代反应及其反应机理，
消除反应和札依切夫规律；SN1 和 SN2 反应机理的立体化学；双键和苯环对卤原
子活泼性的影响；亲核取代与消除反应的关系；卤代烃的生理活性。
第 6 章 醇酚醚
醇酚醚的结构和命名；醇的物理性质（氢键）；醇的化学性质（似水性与无
机酸反应，脱水反应，氧化与脱氢；邻二醇与高碘酸的反应）；酚的化学性质（弱
酸性，与三氯化铁溶液的显色反应，芳环上氢的取代反应，氧化）；醚的化学性
质（佯盐生成，醚键断裂，形成过氧化物）。
第 7 章 醛酮醌
羰基的结构和醛酮醌的命名；醛酮的化学性质（羰基上的加成反应及其反应
机理，氧化和还原，-H 原子的卤代反应、卤仿反应和羟醛缩合反应）；重要的
醛酮。醌的加成和还原。
第 8 章 羧酸及其衍生物
羧酸及其衍生物的命名；羧基的结构和化学性质（酸性，羧酸结构对酸性的
影响，羧基中羟基的取代，还原，-H 的取代，二元羧酸的受热反应），重要的
羧酸；羧酸的化学性质（水解，醇解，氨解，酯的缩合反应，酰胺的酸碱性）；
尿素的水解，与亚硝酸反应，二缩脲反应。
第 9 章 取代酸
醇酸和羰基酸的命名；醇酸受热脱水反应和氧化，-醇酸的分解反应；重
要的羟基酸。-酮酸的氧化和酸性条件下受热分解，-酮酸的酸式分解和酮式
分解；酮式和烯醇式互变异构。
第 10 章 含氮化合物和杂环化合物
胺的命名；化学性质（胺的电子结构与碱性，成盐反应，伯、仲、叔胺与业
硝酸的反应，磺酰化、酰基化和烷基化反应，氧化和芳环上的取代反应）。杂环
化合物的命名；吡咯、呋喃、吡喃、吡啶、嘧啶、嘌呤的结构；生物碱。
第 11 章 碳水化合物
碳水化合物的相对构型和绝对构型；葡萄糖、果糖的链状结构和吡喃糖的环
状结构；变旋光现象；碱性条件下的差向异构化，氧化，成脎、成酯、成苷、甲
基化和莫利施反应；重要的单糖的及其衍生物；糖苷。双糖的结构，还原性双糖
和非还原性双糖；多糖的结构，淀粉、糖元、纤维素和半纤维素。
第 12 章 氨基酸、多肽和蛋白质
氨基酸的结构、构型和命名；氨基酸的化学性质（两性和等电点，与亚硝酸
反应，受热时的脱水脱氨反应，与甲醛反应，成盐与配位反应，茚三酮反应，脱
羧反应）。多肽结构的测定和合成。蛋白质结构，主键和副键，变性和水解，两
性和等电点，茚三酮反应和二缩脲反应。
二、考试的时间与试卷题型
1. 考试时间：120 分钟
2. 考试形式：闭卷、笔试
3. 试卷满分：100 分
4. 题型：命名和写结构式、选择、完成反应、鉴别、合成和推导。
三、参考用书
1. 汪小兰 《有机化学》（第四版） 高等教育出版社 2005 年
2. 高鸿宾 《有机化学》（第四版） 高等教育出版社 2006 年
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