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2021年硕士研究生入学统一考试有机化学A考试大纲目录

Ⅰ. 考察目标

Ⅱ. 考试形式和试卷结构

Ⅲ. 考察范围

有机化合物的结构

有机化合物的性质

有机化合物的制备

有机化合物的反应

Ⅳ. 试题示例

Ⅴ. 参考书推荐

Ⅰ. 考察目标

有机化学课程考试涵盖有机化合物的结构、有机化合物的性质、有机化合物的制备、有机化合物的反应等内容。要求考生全面系统地掌握有机化学的基本知识、基本理论。掌握有机化合物的结构,利用有机化合物的结构推断有机化合物的性质、制备及其应用,具备较强的分析问题和解决问题的能力。

Ⅱ. 考试形式和试卷结构

一、 试卷满分及考试时间

本试卷满分为150分,答题时间为180分钟

二、 答题方式

答题方式为闭卷、笔试

三、 试卷内容结构

有机化合物的结构:20~25分

有机化合物的性质:30~40分

有机化合物的制备:40~45分

有机化合物的反应:40~50分

四、 试卷题型结构

选择题和/或问答题:30-40分

完成反应式:40-50分

结构推到:30-40分

反应机理:20-30分

合成:30-40分

  

Ⅲ. 考察范围

1 有机化合物的结构和性质

重点难点:有机化合物的结构,同分异构现象;共价键的属性及断裂;布朗斯特酸碱和路易斯酸碱,及两者的异同;有机化合物的分类。

2 烷烃

重点:IUPAC命名法和构造异构、甲烷的四面体结构,乙烷的各种构象。分子间力与化合物沸点、熔点、溶解度的关系。氯代反应及自由基历程,氯代反应过程中的能量变化。

3 烯烃

重点:烯烃的结构, sp2杂化轨道,л-键的结构,顺-反异构;命名主要讨论Z-E命名;加成反应、硼氢化反应、氧化反应,加成反应中亲电加成反应历程,产物的立体化学。解释Markovnikov规则。

4 炔烃和二烯烃

重点:炔烃的命名,亲电加成、亲核加成、氧化反应和酸性;二烯烃的命名,Z-E命名; 1,3-丁二烯的共轭结构和共轭效应;双烯合成,环戊二烯亚甲基上氢原子的活泼性。

5 脂环烃

重点:命名重点螺环和桥环的命名;环的稳定性,角张力,以电子云最大重叠原理说明小环的不稳定性;脂环烃的构象,环已烷的构象、环已烷衍生物的稳定性。

6 芳香族烃类化合物

重点:苯的结构和芳香性、大л-键,芳环上的亲电取代反应及亲电取代反应的历程,σ-络合物及其稳定性,亲电取代反应的定位规律及其电子效应的解释。氧化反应重点讨论侧链σ-氢的氧化。多环芳烃只介绍萘的亲电取代反应及定位规律。

7 立体化学

重点:对称性和分子手性、构型的表示法、构型的确定、D-L标记法和R-S标记法、对映体和非对映体、外消旋体和内消旋体、与立体化学相关的一些名词和概念。

8 卤代烃

重点:卤代烃的化学性质,制法、卤代烃在基本有机原料与有机化合物(衍生物)之间的桥梁作用,即卤代烃在有机合成中的重要作用。SN1和SN2两种反应历程,烷基和卤素对SN历程的影响。介绍E1和E2的历程,并解释Saytzaff规则,反应的立体化学。

9 醇、酚、醚

重点:醇制法:烯烃水合(直接水合法和间接水合法),卤代烃水解,醛酮酯的还原。物理性质,化学性质:醇金属的生成、卤代烃的形成(氯、溴、碘的取代条件和伯仲叔醇取代的难易,以及PCl5、PCl3、PI3、SOCl2取代的特点),分子内和分子间的脱水反应(反应条件、产物、消除反应历程),氧化反应(伯、仲、叔醇的氧化的难易和产物的区别)。

酚的部分以苯酚为重点。命名(芳环上取代基的优先次序)。分子内氢键和分子间氢键对物理性质的影响。化学性质:酚羟基的酸性,芳环上取代基对酚羟基酸性的影响。芳环上的亲电取代反应(卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应)。环氧乙烷的制法、性质、合成上的用途。

10 醛、酮、醌

重点:醛和酮的结构中主要讨论C=O л-键,并与C=C比较,结构与性质的关系。化学性质:加成反应(以加HCN为例,羰基的亲核加成反应历程。与醇加成生成半缩醛和缩醛,醛基的保护。与有机金属化合物加成制备醇)、α-氢原子的活泼性、氧化反应和氧化剂的反应范围,还原反应和反应条件。Α、ß-不饱和醛酮,醌、羟基醛酮,酚醛和酚酮的结构和性质、应用。

11 羧酸及其衍生物

重点:羧酸:羧酸的结构和分类和命名,羧酸的物理性质说明氢键和双分子缔合对沸点的影响。羧酸的化学性质:酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的还原、脱水和脱羧反应、二元羧酸的反应、σ-氢原子的反应。羧酸衍生物:亲核试剂的水解、醇解、氨解反应,与格利雅试剂反应,羧酸及衍生物之间的相互关系。

12 取代羧酸

重点:羟基酸:羟基酸的结构,羟基酸的脱水反应和降解反应,水杨酸和乳酸。羰基酸:羰基酸的结构和分类,β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子稳定性,酯缩合反应,乙酰乙酸乙酯的性质和在合成中的应用,丙二酸酯在合成中的应用。

13  硝基化合物和胺

重点:硝基化合物的结构与命名,硝基化合物的还原。胺的化学性质(碱性、烷基化、酰基化、磺酰化、亚硝化反应,芳环上的取代反应,胺和胺盐的立体化学)。

14 重氮化合物和偶氮化合物

重点:重氮盐的合成、性质及其在合成上应用(放出氮的反应和保留氮的反应),偶氮化合物合成和性质。

15 杂环化合物

重点:杂环化合物的分类和命名;杂环化合物的结构与芳香性,呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的构造与性质。

16 碳水化合物

重点:单糖(葡萄糖、果糖)的结构(开链结构、构型、环状结构和吡喃糖的构象)、单糖的化学性质(变旋现象、氧化反应、还原反应、糖脎的生成、差向异构化)。重要双糖的结构与性质。

17 有机化学的波谱分析

重点难点:波谱与分子结构,波谱的表示方法,简单有机物的1H-NMR、13C-NMR谱图和IR谱、MS的分析技术。

18 周环反应

电环化反应的立体化学与共轭体系中π电子的数目关系;[ 2+ 4]环加成、 [ 2+ 2] 环加成和σ迁移反应的概念及应用


Ⅳ. 试题示例

一、写出下列化合物的名称(用系统命名法)或结构式 (10分)

1、  2、3、4、

二、回答下列问题(共23分)

1、判别下面化合物有无芳香性,并简单说明理由 (共9分)

1)2) 3 4  5   6

三、完成下列反应,只写出主要产物(50分)

1、

2、

四、结构推导题(共22分)

1、(12分) 化合物(A)化学式为C7H12,在KMnO4-H2O加热回流,在反应液中只有环己酮;(A)与HCl作用得(B),(B)在C2H5ONa-C2H5OH溶液中反应得到(C),(C)使Br2退色生成(D),(D)用C2H5ONa-C2H5OH处理,生成(E),(E)用KMnO4-H2O处理加热回流得HOOCCH2CH2COOH和CH3COCOOH;(C)用O3反应后再用H2O、Zn处理得CH3CO CH2CH2 CH2CH2CHO。请写出化合物(A)~(E)的构造式,并用反应式说明所推测的结构是正确的。

五、机理题(10分)

  写出下面反应的反应机理

六、合成题(共35分)

1、由乙烯为原料合成(15分)


Ⅴ. 参考书推荐

教材:胡宏纹主编,《有机化学》高等教育出版社第二版

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