烷、烯、炔、二烯、脂环（环烷、环烯、螺环和桥环）、芳烃、卤代烃、醇、
酚、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、胺、杂环化合物、碳水化合物
（2）了解以上各类化合物的习惯命名、简单有机化合物的衍生物命名和常
见化合物的俗名。
（3） 写结构式：根据命名写结构式。
2. 理解下列名词的意义
（1） 碳原子杂化：sp3、sp2、sp 杂化；（2） 共价键：σ键，π键；（3）
键长、键角、键能、键的极性；（4） 离域轨道、定域轨道；（5）共轭体系，
共振论，芳香性；（6） 构造、构型、构象、相对构型、绝对构型；（7） 旋光
度，比旋光度；（8） 手性（手性中心）、手性碳原子；（9） 对映体、外消
旋体、内消旋体、差向异构体；（10） 屏蔽效应，去屏蔽效应，化学位移，偶
合常数，等性氢原子，δ值，τ值；（11） 亲核试剂，亲电试剂；（12） 元素有
机化合物，金属有机化合物。
3. 理解各类有机化合物的涵义。
4. 了解重要有机化合物的物理状态和来源。
（二）、基本概念和规律
1. 掌握下列各类化合物的结构特征
a） 烷、烯、炔、共轭二烯、环烃（大、中、小环）、 芳烃、苯、萘、醇、
酚、醚、醛、酮、 羧酸及其衍生物、 胺、重氮化合物、杂环（五元、六元）；
b）糖：单糖（Fischer 投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式、α，β构型）；双糖
（哈沃斯式和椅式构象式）；还原性双糖； c）氨基酸，肽键，多肽结构的测
定方法，蛋白质一级、二级、三级结构。
2. 有机化合物与无机化合物的区别。
3. 研究有机化合物的一般方法。
4. 结构与物理性质的关系：熔点、沸点、溶解度的解释。
5. 马尔柯夫尼柯夫定则，过氧化物效应，扎依采夫规则，霍夫曼规则，芳
烃取代规律，次序规则。
（三）、掌握熔沸点的测定，蒸馏，分馏，重结晶，萃取，水蒸气蒸馏，减
压蒸馏的基本原理和操作方法。
（四）、基本反应和各类化合物的制法
1. 烷烃：卤代； 2. 烯烃：加成、硼氢化反应、氧化、聚合、α－H 卤代。
烯烃制法：石油裂解、炔烃加氢、卤代烃和醇的消去、Wittg 反应、季铵碱加热
消除； 3. 炔烃：加成、炔化物生成和烃基化。炔烃制法：炔化物的烃基化、
二卤代烃的消除； 4. 共轭二烯烃：1，2－加成、1，4－加成、双烯合成、聚合；
6. 芳香烃：取代（卤代、硝化、磺化、烃基化、酰基化、氯甲基化）、氧化（环
破裂、侧链氧化）； 7. 卤代烃：取代（水解、醇解、氨解、与氰化钠反应、
与 AgNO3 反应、卤素置换）、消除、与金属反应（Mg、Li）；8. 醇：与活泼
金属反应、与 HX 反应、与亚硫酰氯反应、与卤化磷反应、分子内脱水、分子间
脱水、酯的生成、氧化和脱氢、α－二元醇的反应[HIO4、Pinacol 重排]。醇的制
法：烯烃水合，硼氢化－氧化，格氏合成，醛、酮、羧酸、酯还原（常用的还原
剂）；9. 酚：酸性、与三氯化铁反应、氧化、成酯、成醚及环上取代。酚的制
法：异丙苯法、磺酸盐碱熔、重氮盐水解；10. 醛、酮：加成反应（和 HCN、
NaHSO3、ROH、RMgX、氨及其衍生物），Wittig 反应，α－H 反应（卤代、
卤仿反应、羟醛缩合），氧化与还原，歧化反应，安息香缩合。醛、酮的制法：
醇氧化、炔烃水合、Rosenmund 还原、二元羧酸及其盐的热解生成环酮、乙酰
乙酸乙酯酮式分解、付－克酰基化反应、不对称合成； 11. 羧酸：酸性、羧酸衍
生物的生成、脱羧反应、α－H 的卤代、二元酸反应。羧酸制法：醇、醛、烃的
氧化，腈的水解，格氏试剂与 CO2 的反应，丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯法； 3.
羧酸衍生物：酰卤、酸酐、酯、酰胺的水解、醇解、氨解；酯的还原；酯缩合；
酯与 RMgX 反应；酰胺的霍夫曼降级反应； 14. 取代酸：β－羟基酸的脱水、
氧化；β－二羰基化合物的互变异构；β－酮酸酯的酮解、酸解、烃基化。 取
代酸的制法：Reformatsky 反应制取β－羟基酸；酯缩合制取酮； 15. 芳香硝基
化合物：还原反应、芳环上的取代反应； 16. 胺：碱性、酰基化（磺酰化）、
与亚硝酸反应、芳胺环上的取代。胺的制法：氨的烃基化、含氮化合物的还原、
还原胺化法、盖布瑞尔法； 17. 重氮盐：取代、还原、偶联。重氮盐的制法；
18. 杂环化合物：五元杂环的取代、加氢反应；六元杂环取代（亲电、亲核）、
加氢反应； 19. 碳水化合物：单糖的氧化、还原反应，成脎、成苷反应。双糖
的水解和还原反应； 20 氨基酸：等电点，与亚硝酸反应，与水合茚三酮反应，
与甲醛反应； 21. 蛋白质：两性，等电点，胶体性质，变性，显色，沉淀反应。
（五）理论分析和理解
1. 电子理论：
用共轭效应或诱导效应比较反应活性（如：亲电加成、亲核加成、亲电取代、
亲核取代、酸碱强度等）；比较碳正离子和碳负离子的稳定性。
2. 有机反应历程：
（1） 亲电加成反应历程，烯与亲电试剂加成反应的难易与结构的关系;
（2） 亲核加成反应历程：比较醛、酮的亲核加成反应的相对活性；结构对亲核
加成反应的影响。α，β－不饱和羰基化合物的亲核加成。羧酸和羧酸衍生物的
加成－消除历程; （3）游离基取代反应历程; （4）芳香族化合物亲电取代反
应历程：定位基对取代反应的影响；σ－络合物的稳定性；反应主要产物; （5）
饱和碳原子上的亲核取代反应历程：SN1 和 SN2 历程; （6） 消除反应历程：
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