昆明理工大学2020年硕士研究生入学考试

《药物化学基础综合（一）》考试大纲

第一部分  考试形式和试卷结构

一、试卷满分及考试时间

试卷满分为300分，考试时间为180分钟

二、答题方式

答题方式为闭卷、笔试。

三、试卷的内容结构

有机化学               60％

天然药物化学           40％

四、试卷的题型结构

试卷题型从如下题型中选择：

1. 填空题（包括文字、结构）     约80分

2. 选择题                       约60分

3. 简答题（包括概念解释、结构命名或给出结构、比较分析）       约80分

4. 综合题（包括合成设计、分离纯化设计、结构鉴定） 约80分

第二部分  考察的知识及范围

一、有机化学

主要针对本科阶段基础有机化学、药物合成反应课程的知识点进行考察，要求学生全面掌握各类有机化合物的结构特征、化学性质和制备方法，掌握有机化学反应的主要类型和典型机理过程，了解并能应用合成路线设计的基本思路和方法。

（一）有机化学基本理论

化合物结构的表示和命名；化学键理论；杂化轨道理论；有机酸碱理论；芳香性和休克尔规则；非苯芳香体系；共振论；分子轨道对称性守恒原理；前线轨道理论。

（二）立体化学

构象和构象异构体；环己烷构象；Fischer投影式；手性中心、手性轴的概念和判断；R/S构型；D/L构型。

（三）烷烃和自由基

烷烃的自由基取代反应；自由基反应机理。

（四）卤代烃和碳正离子

卤代烃的亲核取代和消除反应；诱导效应、共轭效应、超共轭效应和场效应；单分子亲核取代、双分子亲核取代机理及其影响因素；双分子消除、单分子消除、单分子共轭碱消除反应及其影响因素。

（五）烯、炔和卡宾、氮烯

烯烃的亲电加成机理和影响因素；烯烃的自由基加成；烯烃的氧化反应；烯烃的硼氢化反应；烯烃的催化氢化；卡宾、氮烯的性质和产生途径；烯烃的环丙烷化反应；烯烃a-氢的卤化反应；烯烃的制备和相关反应；末端炔烃的化学特性；炔烃的还原反应；炔烃的加成反应；炔烃的制备方法。

（六）醇和醚

醇羟基的取代反应和机理；醇的氧化反应和机理；邻二醇的氧化断裂；醇的制备；醚的碳氧键断裂反应；频哪醇重排和机理；环氧化物的开环反应；醚的制备反应和各类O-烃化试剂；相转移催化反应。

（七）芳香亲电取代反应

芳香亲电取代反应机理及其影响因素；取代基定位效应；卤化反应；磺化反应；Friedel-Crafts反应；Vilsmeier-Haack反应；Reimer-Tiemann反应；氯甲基化反应。

（八）醛、酮和亲核加成反应

醛、酮的亲核加成反应和机理；醛、酮与伯胺和仲胺的反应；缩醛和缩酮；a,β-不饱和醛、酮的加成反应和机理；Michael加成；Clemmenson还原和黄鸣龙还原；羰基的金属复氢化物还原反应；醛、酮a-卤化反应；卤仿反应；Favorski重排；Wittig反应；Baeyer-Villiger反应及其机理；醛和酮的氧化反应；Cannizzaro反应；由酰卤制备醛和酮。

（九）羧酸、羧酸衍生物和亲核取代反应

羧酸形成酰氯、酯、酰胺的反应和机理；醇、酚和胺的酰化反应和相关试剂；脱羧反应及其机理；羧酸的制备；羰基碳上的亲核取代反应及其机理；羧酸衍生物的还原反应；Reformatsky反应。

（十）胺

胺的酰化反应；重氮化反应及其机理；胺的烷基化反应；Gabriel合成法；还原胺化反应及其机理；Hofmann消除和Cope消除。

（十一）含氮芳香化合物和芳香亲核取代反应

硝化反应；芳香亲核取代反应及其机理；芳香重氮盐的制备及其化学性质；Sandmeyer反应及其机理；芳香重氮盐的水解反应及其机理；芳炔的性质和产生途径。

（十二）酚和醌

酚的酸性；酚的制备；Fries重排和机理；醌的制备；对苯醌的加成反应。

（十三）周环反应

Diels-Alder反应、机理和影响因素；1,3-偶极加成；电环化反应及其机理；σ-迁移反应及其机理；Claisen重排；Cope重排；Fischer吲哚合成法。

（十四）杂环化合物

杂环化合物的分类和命名；五元杂环化合物的性质和反应；吡啶的反应；吡啶N-氧化物的反应；典型杂环化合物的制备方法。

（十五）碳负离子和缩合反应

羰基a-氢的酸性；酮和烯醇的互变异构；格氏试剂、有机锂试剂的制备和反应；碳负离子的烃基化和酰基化反应；Aldol缩合反应；Prins反应；安息香缩合反应；α-氨烷基化反应；Michael反应；Wittig反应；羰基α-亚甲基化反应；Dartzens反应；Robinson增环反应；Claisen反应和Dieckmann反应。

（十六）卤化反应

不饱和烃的卤加成反应；烃类和羰基化合物的卤取代反应；醇、酚、醚、羧酸、磺酸酯、芳香重氮盐的卤置换反应。

（十七）重排反应

Wagner-Meerwein重排；频哪醇重排；二苯乙醇酸重排；Favorskii重排；Wolff重排和Arndt-Eistert合成法；Beckmann重排；Hofmann重排；Curtius重排；Schmidt重排；Baeyer-Villiger氧化；Stevens重排；Wittig重排。

（十八）氧化反应

烯丙位和苄位碳氢键的氧化反应；醇类的氧化反应；烯烃的氧化反应；醛酮的氧化反应；六价铬试剂参与的氧化反应；二甲亚砜参与的氧化反应。

（十九）还原反应

烯炔的还原反应；醛酮的还原反应；羧酸衍生物的还原反应；含氮化合物的还原反应；Birch还原；氢解反应；非均相氢化反应催化剂；金属复氢化物参与的还原反应；还原胺化反应；硼氢化氧化反应。

（二十）有机合成设计

逆合成分析；典型有机化合物的合成路线设计。

二、天然药物化学

主要针对本科阶段天然药物化学课程的知识点进行考察，要求学生掌握天然药物的相关理论，重要天然活性成分的分子结构类型、理化性质、提取分离以及鉴别方法。

（一）总论

天然药物化学的概念、研究范围；了解天然药物化学成分主要的生物合成途径；掌握天然药物化学成分常用的提取与分离方法；掌握天然药物化学成分结构研究的主要方法与程序。

（二）糖与苷

掌握单糖的绝对构型、端基差向异构、环氧结构及构象；熟悉单糖的Fischer式和Haworth式以及其椅式的结构；糖的化学性质：氧化反应，糠醛形成反应；苷键的裂解：酸催化水解、乙酰解、碱催化水解及β-消除、酶催化水解及过碘酸裂解反应；糖的¹HNR-谱、¹³C-NMR谱基本特征，苷化位移；了解多糖的纯化方法。

（三）苯丙素类

熟悉苯丙素类化合物的结构特点，重要化合物的结构；掌握香豆素的结构类型、理化性质（内酯性质等）以及Gibbs和Emerson鉴别反应，重要化合物的结构；香豆素的鉴别及提取分离原理；掌握木脂素的定义、结构类型，重要化合物的结构、来源和生物活性。

（四）醌类化合物

苯醌、萘醌、菲醌蒽醌的基本结构和分类；熟悉蒽醌的化学结构、化学性质（酸性及酸性强弱与结构的关系）与呈色反应；蒽醌的提取分离方法。

（五）黄酮类化合物

掌握黄酮类化合物的基本结构和分类，了解其生源途径和生理活性；重要黄酮类化合物的结构和系统命名；掌握黄酮类化合物的性质与呈色反应：性状、溶解度、酸碱性、呈色反应（鉴别反应）；熟悉黄酮类化合物的提取：溶剂提取法、碱提取酸沉淀法等；分离方法：聚酰胺柱色谱法、硅胶柱色谱法和凝胶柱色谱、pH梯度萃取法的原理以及它们与结构之间的关系；掌握¹HNMR-谱和MS在黄酮类化合物结构测定中的应用以及结构鉴定实例

（六）萜类和挥发油

掌握萜的定义和分类，了解萜类化合物的异戊二烯规则和生源；掌握重要的单萜化合物，环烯醚萜类化合物；掌握重要的倍半萜化合物及生物活性，了解愈创木脂类及奥类；掌握重要的二萜化合物及生物活性；萜类化合物的性质、显色反应、提取与分离；掌握挥发油的化学组成和性质；挥发油的提取分离方法。

（七）三萜及其苷类