2017年哈尔滨理工大学835有机化学考研大纲

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《有机化学》考试大纲
适用专业名称：化学工程与技术、化学工程(专业学位)
科目代码及名称考试大纲
835 有机化学一、考试目的与要求
《有机化学》考试在考查学生有机化学基本知识、基本理论的基础上，注重考查考生灵活运用这些基础知识分析和解决实际问题的能力。测试考生对
各类有机化合物的命名法，有机化合物的各类异构现象，特别是立体异构的掌握情况；对重要有机反应以及反应机理的理解掌握。能运用电子效应和
空间效应对有机化合物结构与性质的关系进行分析和理解。熟悉各类化合物的制备，并能运用基本有机反应和理论完成有机合成反应的设计、反应现
象和机理的解释，以及推断有机化合物的结构等。
二、试卷结构（满分 150 分）
内容比例：
1．有机化学基本知识与基本理论约35%
2．基本有机反应约25%
3．有机合成约20%
4．有机反应机理约10%
5．推断有机化合物结构约10%
题型比例：
1．选择题约40分
2．填空（如命名和完成有机反应）约40分
3．有机合成题约30分
4．反应机理题约15分
5．鉴别、结构推断题约25分
三、考试内容与要求
（一）有机化学基本概念
考试内容有机化合物和有机化学；有机化合物的结构特征；有机反应中的共价键断裂；有机反应的酸和碱；有机化合物的分类。
考试要求
1.掌握有机物与有机化学概念；
2.掌握价键理论、碳原子的杂化轨道、共价键的极性与分子的极性、共价键的断裂方式与有机反应类型；
3.熟悉有机酸碱理论和有机化合物的分类。
（二）有机化合物的命名
考试内容习惯命名法；系统命名法。
考试要求
1. 熟练掌握各类有机化合物的系统命名法及习惯命名法。
（三）立体化学基础
考试内容手性；对映异构现象；分子中有一个、两个手性碳原子的对映异构。
考试要求
1.掌握手性、手性分子、非手性分子、手性碳、对称面、对称中心、对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体的各自含义及相互关系；
2.熟悉左旋、右旋、比旋光度的含义及表达符号；
3.熟练掌握 Fischer 投影式的书写要点、含手性碳链状化合物的构型标记法、无手性中心化合物的对映异构现象。
（四）饱和烃
考试内容链烷烃；环烷烃。
考试要求
1.掌握烷烃的结构特征、乙烷与正丁烷的构象、自由基反应机理、各类氢的自由基反应活性和各类自由基的相对稳定性；
2.掌握环烷烃的取代、氧化和小环开环加成反应；
3.掌握环烷烃的结构与稳定性、环己烷的优势构象、取代环己烷的优势构象规律；
4.熟悉环烷烃化合物的立体异构。
（五）不饱和烃
考试内容烯烃；炔烃；共轭二烯烃。
考试要求
1.掌握烯烃、炔烃、共轭二烯烃的结构和 π 键的特征，分子轨道理论，理解电子离域与共轭体系及其对体系化学性质的影响；
2.了解不饱和烃的催化加氢；
3.熟练掌握不饱和烃亲电加成反应及其机理、马氏规则及理论解释；
4.掌握烯烃与 HBr 加成的过氧化物效应，烯烃的氧化、烯烃 α-氢的卤代和氧化；
5.掌握炔烃的亲核加成反应，以及炔氢的酸性和炔化物的生成；
6.掌握炔烃的选择性还原方法；
7.了解不饱和烃的物理性质、聚合反应、工业来源和制法；
8.掌握共轭二烯烃的 1,2-和 1,4-加成反应及机理、Diels-Alder 环加成反应；
9.了解周环反应。
（六）芳香烃
考试内容苯的结构及理化性质；多环芳烃；非苯芳烃及芳香性判据。
考试要求
1.掌握苯的结构特征、亲电取代反应、苯环的氧化、伯奇反应及苯环侧链的取代及氧化；
2.熟练掌握苯的亲电取代反应机理、定位规律及理论解释；
3.掌握萘的亲电取代反应和加成反应、萘环的氧化、萘环上二取代的定位规则；
4.熟练应用 Hückel 规则对非苯芳烃的芳香性进行判别。
（七）卤代烃
考试内容卤代烃的亲核取代反应和消除反应机理；卤代烃与金属的反应；卤代烯烃和芳卤。
考试要求
1.了解各类卤代烷的结构特征及其物理性质；
2.熟练掌握卤代烷的亲核取代反应、亲核取代反应机理及影响因素、消除反应及消除反应机理、消除与取代的竞争；
3.熟悉卤代烷的制备、各类卤代烃鉴别方法；
4.掌握卤代芳烃的取代反应及机理（苯炔机理、SNAr）；
5.了解多卤代烃在有机合成中的应用。
（八）醇酚醚
考试内容醇、酚、醚的物理及化学性质。
考试要求
1.了解醇、酚、醚的结构及其物理性质；
2.掌握醇的化学反应、邻二醇的化学反应；
3.掌握酚的酸性，以及苯环上的反应及羟基的反应；
4.掌握醚的碱性、醚键断裂、芳醚的 Wittig 重排和 Claisen 重排反应；
5.掌握环氧乙烷的化学性质和取代环氧化物的酸催化和碱催化开环加成反应；
6.熟悉醇、酚、醚的制备。
（九）醛和酮
考试内容醛和酮的亲核加成反应；醛、酮的氧化和还原反应；α-H 的反应；α，β-不饱和醛、酮的性质。
考试要求
1.掌握醛、酮的结构、醛酮的亲核加成反应、亲核加成反应机理和反应活性；
2.掌握活泼 α-H 的反应；
3.掌握醛、酮的氧化、还原反应；
4.熟悉 α，β-不饱和醛酮的特性（亲电加成、亲核加成和还原反应）；
5.熟悉醛、酮的制备方法。
（十）羧酸及其衍生物
考试内容羧酸及其衍生物的结构；羧酸的化学性质；羟基酸的性质；羧酸衍生物的化学性质；β-二羰基化合物在有机合成中应用；羧酸及其衍生物的
制备。
考试要求
1.了解羧酸及其衍生物的结构特征；
2.掌握羧酸的酸性及影响因素，羧酸衍生物的生成及酯化反应机理；
3.掌握羧酸的还原、脱羧反应、α-氢原子的卤代反应；
4.掌握羧酸衍生物中酰基的亲核加成-消除反应、反应机理和反应活性；
5.掌握羧酸衍生物的还原反应、与金属有机试剂的反应、酰胺的 Hofmann 降解反应；
6.熟悉酰胺的酸碱性；
7.熟练掌握 Claisen 缩合、Dieckmann 缩合反应及反应机理；
8.熟练掌握乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯的制备方法、性质及其在合成上的应用；
9.熟悉羧酸及其衍生物的制备及物理性质。
（十一）有机含氮化合物
考试内容硝基化合物；胺；偶氮和重氮化合物。
考试要求
1.了解脂肪族硝基化合物的理化性质；
2.熟悉芳香族硝基化合物的结构、还原反应；
3.掌握硝基化合物芳环上的亲电取代反应、亲核取代反应。
4.熟练掌握硝基对芳环上取代基的影响；
5.掌握胺的分类、结构和化学性质；
6.熟练掌握芳香胺的亲电取代反应，重氮盐的制备、性质及其在有机合成上的应用（留氮和放氮反应）；
7.熟悉胺的制备，季铵盐和季铵碱的结构性质和应用（Hofmann 消除规则）。
参考书目：
《有机化学》（第一版）李红霞大连理工大学出版社 2009
《有机化学》袁履冰高等教育出版 2000
《有机化学》(第三版)邢其毅裴伟伟徐瑞秋裴坚高等教育出版社 2005

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