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  2011年暨南大学硕士研究生入学考试有机化学考试大纲
  I、考试目标
  II、考试形式和试卷结构
  III、考查范围
  IV、试题样板
  I、考试目标
  暨南大学《有机化学》考试的目标,重点在于考查考生如下几个方面的内容:1、各类有机化合物的命名法、异构现象、结构特征、主要性质、重要的合成方法,以及它们之间的关系。2、对现代价键理论基本概念的理解,并应用于解释有机化合物基本结构的能力;通过电子效应和立体效应,进一步掌握有机化合物结构与性能的关系。3、重要的反应历程,如:亲电和亲核取代反应、亲电和亲核加成反应、游离基反应、消除反应等历程。4、对立体化学的基本知识和基本理论的理解,并能用于解释一些反应的选择性问题。5、各类重要有机化合物的来源、制法及其主要用途。
  II、考试形式和试卷结构
  一、试卷分数
  满分为150分
  二、答题方式
  答题方式为闭卷、笔试,考生独立完成考试内容。
  三、试卷结构
  有机化合物结构  30%
  结构理论关系  30%
  有机反应   30%
  有机合成设计  10%
  四、试卷题型结构
  1.   命名题(10%)
  2.   写结构式(10%)
  3.   选择题(10%)
  4.   填空题(10%)
  5.   完成反应式(30%)
  6.   简答题(20%)
  7.   设计合成题(10%)
  III、考查范围
  【考查目标】
  一、各类有机化合物的命名法、异构现象、结构特征、主要性质、重要的合成方法,以及它们之间的关系。
  二、对现代价键理论的基本概念,并应用于理解有机化合物的基本结构的能力;通过电子效应和立体效应,进一步掌握有机化合物结构与性能的关系。
  三、重要的反应历程,如:亲电和亲核取代反应、亲电和亲核加成反应、游离基反应、消除反应等历程。
  四、对立体化学的基本知识和基本理论的理解,并能用于理解一些反应的选择性问题。
  五、各类重要有机化合物的来源、制法及其主要用途。
  第一章绪论
  【基本内容】
  一、有机化合物和有机化学
  二、有机化合物的结构:凯库勒结构式、离子键和共价键、现代共价键理论、共价键的属性
  三、有机化合物的分类
  四、有机酸碱的概念:勃朗斯德酸碱理论、路易斯酸碱理论
  【基本要求】
  一、了解(理解):有机化合物的分类
  二、掌握:有机酸碱的概念
  三、重点掌握:有机化合物和有机化学;有机化合物的结构
  第二章  烷烃和环烷烃
  【基本内容】
  第一节  烷烃
  一、同系列和构造异构:同系列和同系物、构造异构
  二、命名:普通命名法、系统命名法
  三、结构
  四、构象:乙烷的构象、丁烷的构象
  五、物理性质:分之间的作用力、沸点、熔点、密度、溶解度
  六、化学性质:氧化和燃烧、热裂反应、卤化反应
  第二节  脂环烃
  一、脂环烃的分类、构造异构和命名
  二、物理性质
  三、化学性质:与开链烷烃相似的化学性质、环丙烷和环丁烷的开环反应
  四、拜尔张力学说
  五、环烷烃的构象:环丙烷和环丁烷的构象、环戊烷的构象、环己烷的构象
  【基本要求】
  一、了解(理解)烷烃的物理性质
  二、掌握:烷烃的氧化、燃烧和热裂反应
  三、重点掌握:烷烃的命名、结构、构象和卤代反应及机理;自由基的概念。
  四、了解(理解):环烷烃的物理性质
  五、掌握:脂环烃的分类、环烷烃的化学反应;环丙烷、环丁烷、环戊烷和六元环的环烷烃构象
  六、重点掌握:环烷烃、桥环和螺环的命名;脂环烃的构造异物;环己烷的构象、a键和e键的概念;环烷烃的化学性质
  第三章  立体化学基础
  【基本内容】
  一、对映异构:平面偏振光和比旋光度、对映异构体和手性、对映异构体的表示方法、构型的命名、对映异构体的物理性质、外消旋体、非对映异构体和内消旋体、构象异构和构型异构
  二、环烷烃的立体异构:几何异构和对映异构、一取代环己烷的构象、二取代环己烷的构象
  三、聚集二烯烃的立体异构
  四、十氢萘的立体异构
  五、对映异构体的合成及化学:手性中心的产生、外消旋体的拆分、对映异构体与手性试剂的反应、手性分子在反应中的立体化学
  【基本要求】
  一、了解(理解):偏振光的有关概念;外消旋体拆分;手性分子在反应中的立体化学
  二、掌握:手性中心的产生
  三、重点掌握:对映异构体和手性的概念;对映异构体的表示方法及构型的命名;对映异构体的物理性质;外消旋体、内消旋体的概念;构象异构和构型异构
  第四章  卤代烷 亲核取代反应
  【基本内容】
  一、分类和命名
  二、结构
  三、物理性质
  四、化学性质:亲核取代反应、消除反应、还原反应、有机金属化合物的形成
  五、乙烯型和烯丙型卤代烃
  六、多卤烷和氟代烷
  【基本要求】
  一、了解(理解):物理性质;多卤代烷和氟代烷
  二、掌握:卤代烷的分类;亲和取代和消除反应的竞争;卤代烷的还原反应
  三、重点掌握:卤代烷的分类、命名、结构;亲核取代反映、机理及影响因素;消除反应及消除反应的Saytzeff规则;消除反应机理;E2消除的立体化学
  第五章   醇和醚
  【基本内容】
  第一节  醇
  一、分类和命名
  二、结构和物理性质
  三、化学性质:一元醇的化学性质、二元醇的化学性质(氧化反应、频哪醇重排)
  四、制备:由烯烃制备、卤烃水解、格氏试剂与醛、酮加成、水解制备1º、2 º、3 º醇
  第二节  醚和环氧化合物
  一、醚的分类和命名
  二、醚的结构和物理性质
  三、醚的化学性质:详盐的形成、醚键的断裂、自动氧化
  四、醚的制备:醇分子间脱水、威廉姆逊合成法
  五、冠醚
  六、环氧化合物:环氧化合物的结构、环氧化合物的反应
  七、硫醇和硫醚:命名、硫醇的性质、硫醚的性质
  【基本要求】
  一、了解(理解):硫醚
  二、掌握:物理性质;醇与HX反应机理;取代酚酸性的解释;Claisen重排机理;酚的氧化反应;醚的自动氧化、冠醚
  三、重点掌握:醇、酚、醚的命名、结构;氢键的概念;一元醇与Na的反应;取代反应、脱水反应,生成硫酸酯,醇的氧化(Sarrett试剂、Jones试剂、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4);二元醇的氧化反应和频哪醇重排;酚的酸性;酚芳环上的取代反应;酚酯的形成和Fries重排;酚醚的形成和Claisen重排;醚键的断裂和详盐的形成;环氧化合物的开环反应及方向。醇、酚、醚的制备方法;硫醇和硫醚的性质。
  第六章  烯烃
  【基本内容】
  一、结构
  二、同分异构:构造异构、顺反异构
  三、命名
  四、物理性质
  五、化学性质:催化加氢、亲电性加成反应、自由基加成反应、硼氢化反应、氧化反应、a氢的卤代反应、聚合反应
  六、制备:炔烃还原、醇脱水、卤代烷脱卤代氢
  【基本要求】
  一、了解(理解):烯烃的物理性质、聚合反应
  二、掌握:过酸氧化、硼氢化反应机理、自由基加成反应机理
  三、重点掌握:烯烃的结构、命名;顺反异构体及其构型标记法、烯烃的催化加氢;亲电加成反应(加HX,加X2,加H2SO4,加HOX,硼氢化反应);亲电加成反应机理(加X2,加HX);亲电加成反应的马氏(Markovnikov)规则;烯烃的氧化反应(被KMnO4氧化,臭氧化);a-氢的卤代反应
  第七章  烯炔烃和二烯烃
  【基本内容】
  一、炔烃:结构、同分异构和命名;物理性质、化学性质、制备
  二、二烯烃:分类和命名、公轭二烯烃
  【基本要求】
  一、了解(理解):超共轭效应的概念
  二、掌握:二烯烃的分类;物理性质
  三、重点掌握:炔烃、共轭二烯烃的结构、命名;炔烃的化学性质(炔氢的反应,碳碳键的还原反应,亲电加成反应);共轭二烯烃的1,2和1,4加成;乙烯型卤烃和烯丙型卤烃;p-?共轭
  第八章  芳烃
  【基本内容】
  一、苯及其同系物:苯的结构;苯衍生物的同分异构、命名和物理性质;苯的亲电取代反应及其机理;一取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律;苯的其他反应;烷基苯侧链的反应;卤代芳烃
  二、多环芳烃和非苯芳烃:稠环芳烃、联苯、非苯芳烃及休克尔规则
  【基本要求】
  一、了解(理解):苯的分子轨道模型,蒽和菲的反应
  二、掌握:苯的加成、氧化反应;共振论对亲电取代反应定位规律的解释;物理性质;萘的氧化反应
  三、重点掌握:芳香性的概念;苯的结构;苯的同分异构及命名;苯的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、F.C反应);亲电取代反应机理;芳环上亲电取代反应定位规律;萘的结构、命名;萘的亲电取代反应;联苯的立体化学;修克尔规则
  第九章   醛和酮
  【基本内容】
  一、醛和酮的结构和命名
  二、醛和酮的物理性质
  三、醛和酮的化学性质:亲核加成反应、a活泼氢的反应、氧化和还原反应、其它反应
  四、醛和酮的制备:官能团转化法、向分子中直接引入羰基
  五、不饱和醛、酮:?,?-不饱和醛、酮的反应、烯酮
  六、醌类化合物:双键的加成反应、羰基与氨衍生物的反应、1,4-加成反应、1,6-加成反应
  【基本要求】
  一、了解(理解):醛、酮与水的加成,羟醛缩合反应的酸催化机理,醌的1,6加成;聚合反应
  二、掌握:碱催化卤仿反应机理;醌的性质;烯酮的反应;醌的命名
  三、重点掌握:醛、酮的结构、命名、亲核加成反应及活性(与HCN、NaHSO3、RMgX、氨的衍生物的加成);亲核加成反应的机理;羟醛缩合反应(分子间,分子内及交叉羟醛缩合)及碱催化机理;氧化反应(KMnO4/H+;Tollens试剂,Fehing试剂)和还原反应(Clemmensen还原,Wolff-kishner-黄鸣龙还原,催化氢化,Meewein-Ponndorf还原;金属氢化物还原及立体化学;酮的双分子还原);Witting反应;醛酮的制备方法;a b不饱和醛酮的1,4和1,2加成;Michael加成;Diels-Alder反应。
  第十章 酚和醌
  [基本内容]
  一、酚的结构、命名、物理性质、化学性质以及制备
  二、 醌的分类、命名、制备以及对苯醌的反应
  [基本要求]
  一、 了解酚和醌的制备
  二、 熟悉酚和醌的结构、命名、物理性质以及对苯醌的反应
  三、 掌握酚和醌的化学性质
  第十一章  羧酸和取代羧酸
  【基本内容】
  一、分类和命名
  二、物理性质
  三、结构和酸性及电性效应小节
  四、化学性质:成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、a氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应
  五、制备:氧化法、腈水解法、格氏试剂的羧化、丙二酸酯合成法、不饱和羧酸的制备
  六、取代羧酸:卤代酸和羟基酸的化学反应、羟基酸的制备、酚酸、氨基酸、多肽和蛋白质
  【基本要求】
  一、了解(理解):a-H被卤代反应机理;氨基酸的显色机理,多肽及蛋白质;
  二、掌握:取代芳酸酸性的解释,物理性质
  三、重点掌握:羧酸及取代羧酸的命名;羧基的结构;影响羧酸酸性的因素;羧酸衍生物的形成反应,酯化反应机理;卤代酸、羟基酸、氨基酸的化学反应;b-羰基酸的脱羧;二元酸受热时的变化规律;羧酸的制备方法;Kolbe-Schmitt的反应
  第十二章  羧酸衍生物
  【基本内容】
  一、结构和命名
  二、物理性质
  三、化学性质:水解反应、醇解反应、氨解反应、与有机金属化合物的反应、还原反应、酯羧合反应、达参反应、酰胺的特性
  四、制备:由羧酸制备、由羧酸的衍生物间相互转化制备、由酮肟重排制备N-取代酰胺
  【基本要求】
  一、了解(理解):Darzen反应机理;油脂、原酸酯
  二、掌握:物理性质;碳酸衍生物;酯的酸性水解机理
  三、重点掌握:羧酸的衍生物的结构、命名;羧酸的衍生物的水解、醇解、氨解反应及反应活性;酯碱性水解反应机理;酯与格氏试剂的加成;羧酸的衍生物的还原反应(氢化锂铝还原,Rosenmund还原,Bouveault-Blanc还原);
  第十三章 碳负离子反应
  【基本内容】
  一、?-氢的酸性和互变异构
  二、缩合反应:羟醛缩合型反应,酯缩合反应
  三、?-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用:乙酰乙酸乙酯,丙二酸二乙酯
  四、烯胺的烷基化和酰基化反应
  【基本要求】
  一、掌握羰基α–取代反应及反应机理。
  二、掌握缩合反应及反应机理。
  三、掌握乙酰乙酸乙酯的互变异构现象及酸式、酮式分解。
  四、 掌握Claisen酯羧合反应(分子间及分子内的Dieckmann缩合)及机理;Dargen反应; Michael加成反应
  五、了解乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。
  第十四章  有机含氮化合物
  【基本内容】
  一、硝基化合物:还原反应(酸性、中性基碱性还原;联苯胺重排)、硝基对苯环上亲核取代反映的影响、含a-H的硝基化合物的缩合反应
  二、胺的分类和命名
  三、胺的结构和物理性质
  四、胺的反应:碱性和铵盐的生成、羟基化、酰化和磺酰化、亚硝化、芳环上的取代反应、其它反应
  五、胺的制法:氨或胺的羟基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、还原氨化、霍夫曼降解、加布瑞尔合成法、曼尼希反应
  六、季铵盐和季铵碱:季铵盐、季铵碱
  七、重氮化合物和偶氮化合物:芳香重氮盐、偶氮化合物、重氮甲烷
  【基本要求】
  一、了解(理解):偶氮化合物性质
  二、掌握:硝基的结构;硝基化合物及胺的物理性质;重氮盐的偶合反应;重氮盐的还原反应;重氮甲烷的结构和性质
  三、重点掌握:硝基对苯环上邻、对位上的化学反应性的影响和还原反应;联苯胺重排及在合成上的应用;胺的结构、分类及命名;胺的化学性质(碱性及成盐;酰化及磺酰化;亚硝化反应;芳环上的取代反应;烯胺在合成上的应用);季铵盐和季铵碱的反应(Hofmann消除反应及在胺结构测定中的应用);重氮盐的取代反应及其在合成中的应用;胺的制法(包括Gabriel合成法)。
  第五章 杂环化合物
  【基本内容】
  一、分类和命名
  二、六元杂环化合物:吡啶,喹啉和异喹啉、含氧六元杂环、含两个杂原子的六元杂环
  三、五元杂环化合物:呋喃、噻吩和吡咯;含两个杂原子的五元环:吲哚和嘌呤
  【基本要求】
  一、了解(理解):吲哚、嘌呤的母核及编号
  二、掌握:无特定名称稠杂环的母核命名:吡喃酮的性质:吡嗪、哒嗪的命名,嘧啶的亲电及亲核取代反应;嘧啶类的合成
  三、重点掌握:呋喃、噻吩、吡咯的结构;芳香性、酸碱性、亲电取代反应;呋喃甲醛的反应;咪唑、吡唑、噻唑的命名,互变异构及化学反应;吲哚的亲电取代反应;吡啶的结构、命名及化学性质;喹啉及异喹啉的命名及化学性质;喹啉的Skraup合成法;嘧啶的结构、命名及水溶性、碱性。
  第十九章 周环反应
  【基本内容】
  一、电环反应
  二、分子轨道对称守恒原理:分子轨道、成键轨道和反键轨道、1,3-丁二烯的π电子轨道、分子轨道对称守恒原理、电环反应的理论解释
  三、环加成反应:环加成反应、环加成反应的理论解释
  【基本要求】
  一、了解(理解):分子轨道对称守恒原理;电环反应的理论解释;环加成反应的理论解释
  二、掌握:电环反应和环加成反应的规律
  
  IV、试题样板
  
  一、用系统命名法命名下列结构化合物(15分,5?3)
  1.
  
  2.
  
  二 写出下列化合物的化学结构式(15分,5?3)
  1. S-2-丁醇
  2. Z-4-溴2-碘-2-戊烯
  三 选择题 (30分,15?2)
   1. 下列化合物中哪一种是叔胺?
  
  2. 用下列哪一种试剂能将酮羰基还原为亚甲基?
  
  3、就碱性而言,下列化合物那个最大(  )
  
  四、完成下列反应(50分,25?2)
  
  
  
  五、简答题 (20分,10?2)
  1. 指出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体中,哪些含有乙烯基、丙烯基、烯丙基、异丙烯基?哪些有顺反异构体?
  2、试写出下面反应的机理
  
  六、合成题(20分,10?2)
  1. 对-氨甲基苯甲酸(结构式如下)具有止血作用,是临床曾经使用过的止血药,试以甲苯及必要的无机试剂利用合理的路线合成之。

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